jueves, 10 de marzo de 2011

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes y fenoles contiutyen una gama amplia de sustancias de gran importancia a nivel industrial como materia prima para medicamentos, licores, polimeros, como solventes polares y en la sintesis de otros compuestos organicos. los alcoholes se clasifican en :

1) De acuerdo a la cadena del carbono puede ser abierta o ciclica.
2) Dependiendo  del carbono que posea la funcion puede ser:

A) Primario
B) Secundario
C) Terciario

3) Segun el numero  de grupos funcionales pueden ser:

A) Monohidroxilicos: Cuando solo posee un grupo funcional oh.
B) Dihidroxidos: Posee 2 grupos oh pero si se encuentran en carbonos vecinos reciven el nombre de glicoles.
C) Trihidroxidos: Tienen 3 grupos oh y cuando estos van unidos a 3 carbonos consecutivos recien el nombre de gliceroles.

PROPIEDADES FÌSICAS:

Desde el metano hasta el undecanol son liquidos y de ahi en adelante son solidos. Las propiedades dependen del peso molecular y del puente de hidrogeno debido al enlace oh, son solubles en agua; poseen puntos de ebullicion y fusion altos.

MÈTODOS DE OBTENCIÒN:

A) El metanol se obtiene colentando el HH2 y CO de catalizadores minerales.
B) El etanol por fermentacion de carbohidratos en presencias de levaduras.
C) Los demas alcoholes se preparan por reduccion de aldehidos, cetonas de acidos carboxilicos.
D) Los fenoles se obtinen apartir de qumeno ò isopropilbenceno.

PROPIEDADES QUÌMICAS:

1) Reaccion por rompimiento de enlace o-h.

A) Reduccion acido base: Los alcoholes son acidos muy debiles, pues su constante de disociacion es menor de la del agua y deben ser atacados por bases muy fuertes.

B) Reaccion especie nucleofilica: Los alcoholes actuan como especies nucleofilicas en reacciones de sustitucion. Tambien actuan asi cuando reaccionan con aldehidos y cetonas.

C) Rompimiento enlace carbono- oxigeno: Se presenta cuando los alcoholes actuan como sustratos en reacciones de sustitucion. Estas reacciones son similares a las de los haluros de alquilo.

D) Reacciones con H2SO4: Dependiendo de las codiciones de temperatura y concentracionel H2SO4 y actua diferenciando productos asi:

A) Soluciones divididas a baja temperatura producen sulfatos acido o sulfatos neutros.
B) A temperatura de 140ºc el H2SO4 cataliza la formacion de eteres simetricos.
C) A temperaturas superiores a 150ºc se prodecu la eliminacion.

E) Formacion de haluros: Los alcoholes no son atacados por halogenos directamente sino formando reacciones lentas.

http://www.youtube.com/watch?v=M28R4qNuzL0

AROMÀTICOS

Su principal caracteristica es que la cadena en la cual se elaboran los aromaticos son anillos de benceno. La mayoria de ellos poseen olores agradables e intensos. Son insolubles en agua pero solubles en solventes organicos como el eter, acetona, cloroformo etc. La solubilidad de ellos en el agua depende de los sustituyentes para formar puentes de hidrogeno.

FUENTES DE OBTENCIÒN:

La principal fuente de obtencion de los compuestos aromaticos es el alquitran que se obtiene de la hulla. en ausencia de aire y de hulla la destilacion fraccionada  se produce la mayoria de los hidrocarburos aromaticos. El petroleo es la segunda fuente de obtencion especialmente en deborneo.

REACCIONES DEL BENCENO:

Los compuestos aromaticos reaccionan facilmente con compuestos electrofilicos ya que facilitan la ruptura de los enlaces.

  • Halogenacion: Los compuestos aromaticos utilizan bromo y cloro en este tipo de reacciones utilizando catalizador que aceleren la reaccion.
  • Nitracion: Los compuestos aromaticos pueden nitrarse utilizando HNO3 en presencia de H2SO4 como catalizador.
  • Alquilacion: Se conoce tambien como reaccion de friedel-crafts. Consiste sustituir hidrogenos por un radixcal procedente de un haluro de alquilo.
  • Acilacion: Consiste en hacer reacionar el benceno con  lhaluros de acidos, el producto final es una cetona mixta.
  • Sulfonacion: A temperaturas altas el H2SO4 puede sulfonar al benceno y producir acido sulfonico y este acido se comporta como acido base.
  • Oxidacion: Las cadenas laterales unidas a anillos de benceno pueden oxidarse a alta temperatura con oxidantes fuertes como KMnO4 diluido en H2SO4 o cromato de potasio ( K2Cr2O7) diluido en H2SO4.
http://www.youtube.com/watch?v=2jfWs1_3lxI

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos organicos mas sencillos, pues se componen principalmente de carbono e hidrogeno. No obstante, la gama de compuestos que se obtienen de combinadas pocos elementos en diferentes arreglos estructurales es enorme.

ALCANOS:

Son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o ramificadas de carbono e hidrogeno en los uales los carbonos se encuentran unidos a travez de enlaces covalentes simples.

ALQUENOS:

Se conocen tambien como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbonado. Este tipo de enlace se presenta entre los 2 orbitales hibridos sp2 y entre los 2 orbitales p no hibridados.

ALQUINOS:

Se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbonado que resulta de la superposicion de orbitales sp, en un enlace o- y de 2 pares de orbitales p no hibridados, en 2 enlaces pi.

PROPIEDADES FÌSICAS DE LOS ALCANOS:

En estado puro, los alcanos son incoloros presentan una densidad menor que la del agua y debido a su naturaleza apolar, son insolubles en agua, pero solubles en solventes organicos como el tetracloruro de carbono o el benceno.

PROPIEDADES QUÌMICAS DE LOS ALCANOS:

Los alcanos tambien son llamadas parafinas, se caracterizan por ser pocos reactivos, por lo que se dice que tiene una gran inercia quimica. esto se debe a que el enlace o- entre carbonos y entre carbonos e hidrogenos.

COMBUSTIÒN:

Los alcanos reaccionan con el oxigeno durante el proceso conocido como combustion. la combustion tiene tres clases que son:

  • Combustion minima: C3H8+2O2= 3C+4H2O+Energia
  • Combustion incompleta: C3H8+7/2O2= 3CO+4H2O+Energia
  • Combustion completa: C3H8+5O2=3CO2+4H2O+ Energia
HALOGENACIÒN ESTOQUÌMICA:

Cuando un alcano reacciona con un halogeno lo cual ocurre a temperaturas entre 250º y 400º o en presencia de la luz ultravioleta.

NITRACIÒN EN FASE GASEOSA:

En condiciones apropiadas, el acido nitrico (HNO3) reacciona con los alcanos reemplazando un hidrogeno por un gfrupo nitro (NO2).

PROPIEDADES FÌSICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS:

Muestran un progresivo aumento de los valores de constantes fisicas como puntos de ebullicion y fusion a medida que se adicionan carbonos a las cadenas.

PROPIEDADES QUÌMICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS:

Los enlaces multiples presentan en la parte externa enlaces pi, relativamente faciles de romper, en comparacion con los enlaces o-. se dividen en:

  • Halogenacion
  • Hidrohalogenacion (adicion de haloacidos)
  • Adicion de hidrogeno ( reduccion)
  • Adicion de oxigeno ( oxidacion)

¿QUÈ ES UN ISOMERO?

Cuando 2 ò mas tienen formula molecular identica pero diferentes formulas estructurales o especiales.

ISOMERÌA ESTRUCTURAL:

Se caracterizan por tener igual formula molecular pero varia su estructura es decir que los atomos ocupan diferentes posiciones.

ISOMERÌA DE CADENA:

Se caracteriza por tener una distribucion diferente de los atomos de carbono, posee diferente esqueleto carbonao.

ISOMEROS DE POSICIÒN:

Se caracterizan por tener la misma distribucion de atomos de carbono pero tienen una funcion que ocupan, diferentes posiciones en ella.

ISOMERO CONFORMACIONAL:

En quimica organica los isomeros conformacionales o conformes estereoisomeros que se caracterizan por poder interconvertirse a temperatura ambiente.

ISOMERO ESPECIAL:

Presentan isomeros especiales a aquellos compuestos que tienen formulas moleculares identicas y su atomo presenta la misma distribucion ( la misma forma de cadena).

ISOMEROS DE FUNCIÒN:

Estos isomeros se caracterizan por poseer un grupo funcional y mediante una reaccion quimica se obtienen funciones diferentes conservando la misma estructura.

ISOMEROS ESPACIALES:

Son aquellos que presentan igual formula molecular y la misma formula estructural. sin embargo tienen algunos de sus atomos diferente orientacion en la estructura.

ISOMEROS GEOMÈTRICOS:

Se presentan cuando existe un enlace doble o un anillo que posea sustituyentes iguales. si estos sustituyentes se encuentran al lado y lado del anillo se dice que se encuentra en una posicion CIS, si los sustituyentes en lados opuestos del doble enlace o del anillo se dice que estan en posicion TRANS.

ISOMEROS OPRTICOS:

Son sustancias que presentan propiedades fisicoquimicas identicas, se difernecian en la forma como desvian un rayo de luz polarizado cuando se pasa por un instrumento llamado polarimetros. D= Destrogino (+) cuando el grupo oh se encuentra a la derecha presenta desviacion L= Levogino (-) cuando el grupo oh se encuentra a la izquierda.

http://www.youtube.com/watch?v=8Dg6TDyHGX8&feature=related

http://www.youtube.com/watch?v=yLFxduJ1n3k&feature=related

LA ISOMERIA

Se clasifican en :

Estructurales que dan lugar a los isomeros de:
  • cadena
  • posicion
  • grupo funcional
  • metomeros
Conformacional que originan comfomeros formados por carbonos unidos por enlaces sencillos.

Espaciales que pueden ser:

  • opticos
  • geometricos formados por carbonos unidos por enlaces dobles

¿COMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS ORGANICOS?

1) caso: La nomenclatura de los compuestos organicos saturados e insaturados sin ramificaciones y con un solo grupo funcional.

EJ:
 

2) caso: La nomenclatura de compuestos organicos saturados e insaturados con ramificaciones y con un grupo funcional.

EJ:

3) caso: La nomenclatura de compuestos organicos donde la cadena principal es un anillo diferente del benceno; con ramificaciones y con uno o dos grupos funcionales.

EJ:

4) caso: para nombrar compuestos organicos se debe tener en cuenta los siguientes pasos en orden:

A) Radicales en orden alfabetico
B) Funciones secundarias
C) Ciclos
D) Raiz
E) Tipos de enlaces
F) Funcion principal

5) caso: La nomenclatura de compuestos organicos donde la cadena principal es un anillo aromatico y sobre el se construyen los compuestos, reemplazando los hidrogenos o uniendo 2 ò mas anillos.

EJ: